二価カルボン酸・とは？初心者にもわかる基本と身近な例共起語・同意語・対義語も併せて解説！

この記事を書いた人

高岡智則

年齢：33歳性別：男性職業：Webディレクター（兼ライティング・SNS運用担当）居住地：東京都杉並区・永福町の1LDKマンション出身地：神奈川県川崎市身長：176cm 体系：細身〜普通（最近ちょっとお腹が気になる）血液型：A型誕生日：1992年11月20日最終学歴：明治大学・情報コミュニケーション学部卒通勤：京王井の頭線で渋谷まで（通勤20分）家族構成：一人暮らし、実家には両親と2歳下の妹恋愛事情：独身。彼女は2年いない（本人は「忙しいだけ」と言い張る）

二価カルボン酸・とは？

二価カルボン酸は、分子の中に カルボキシル基 -COOH が 2つある有機酸のことです。英語で dicarboxylic acid と呼ばれ、化学の世界では「2つの酸性基を1つの分子に持つ」という特徴が非常に大切です。

なぜ重要なのか

1つの分子に 2つの酸性基 があるため、分子どうしがつながりやすく、ポリマーという長い鎖状の化合物を作る材料として利用されます。水に溶けやすいものも多く、反応の中間体としても役立ちます。

代表的な二価カルボン酸とその特徴

シュウ酸（Oxalic acid）	HOOC-COOH
マロン酸（Malonic acid）	HOOC-CH2-COOH
スクシン酸（Succinic acid）	HOOC-(CH2)2-COOH
アジピン酸（Adipic acid）	HOOC-(CH2)4-COOH
フタル酸（Phthalic acid）	芳香族二価カルボン酸の代表例

二価カルボン酸の名前のヒント

一般に 二価カルボン酸 というと、分子の末端に 2つの -COOH 基 があることを意味します。化学式の読み方としては HOOC-…-COOH の形をとることが多く、炭素の数が増えると長い鎖状の分子になります。

身近な例と応用

日常には多くの化学品の原料として登場します。プラスチックの原料、塗料の中間体、染料の合成材料などに使われ、化学の基礎を学ぶうえで重要な役割を果たします。

性質のポイント

酸性の強さや水に溶けやすさ は、分子の長さや置換基によって変わります。一般に長い鎖になるほど融点が高い傾向にあり、二価カルボン酸は カルボキシル基の解離状態 によって挙動が決まります。

化学反応の基本例

二価カルボン酸は エステル化 や 脱水縮合 などの反応で他の化合物と結合し、ポリマーや試薬を作るのに使われます。

要点のまとめ

二価カルボン酸とは、1つの分子に 2つのカルボキシル基 を持つ有機酸です。分子の性質は 置換基や炭素数により変化します が、材料科学や有機化学の基礎として覚えておくとよいでしょう。

注意点

二価カルボン酸は強い酸性のものもあり、取り扱いには注意が必要です。実験や工業的な作業では適切な保護具と手順を守ることが大切です。

二価カルボン酸の同意語

ジカルボン酸: 二つのカルボキシル基を持つカルボン酸のこと。一般的には二価カルボン酸の別称として使われます。
二価のカルボン酸: 二つのカルボキシル基を有するカルボン酸の意味で、日常的にも広く使われる表現です。
二価羧酸: カルボン酸を指す語「羧酸」に対して“二価”を付けた表現。二つのカルボキシル基を持つカルボン酸を指します。
ジカルボン酸類: 二価カルボン酸を含む化合物群を指す総称。複数の二価カルボン酸をひとまとめにする際に用います。
二価カルボン酸化合物: 二つのカルボキシル基をもつカルボン酸を含む化合物全般を指す技術的な表現。
二価羧酸類: 二価の羧酸を含む化合物の類を指す表現。学術的文脈で用いられます。

二価カルボン酸の対義語・反対語

一価カルボン酸: カルボキシル基が1つだけを持つカルボン酸。二価カルボン酸の対義語としてよく使われ、酸性はカルボキシル基の数に左右されます。代表例として酢酸（アセチル酸）が挙げられます。
非カルボン酸: カルボン酸基（-COOH）を持たない有機化合物。二価カルボン酸と対になる比較対象として使われることがあり、カルボン酸ではないことを示す語です。
多価カルボン酸: カルボキシル基を2つ以上持つカルボン酸群。三価・四価など、二価よりも多くのカルボン酸基を有する化合物の総称。厳密には二価の対語というより、より多くのカルボン酸基を持つという分類です。
カルボン酸塩: カルボン酸が塩基と反応してできるカルボン酸の塩（カルボン酸塩）。酸であるカルボン酸に対して塩の形態は性質が異なるため、対義語的な感覚で挙げられることがあります。

二価カルボン酸の共起語

官能基: 分子の反応性を決定する特定の原子団。二価カルボン酸にはカルボキシル基が2つ含まれます。
カルボン酸基: カルボン酸の基本的な官能基で、-COOH のこと。二価カルボン酸ではこの基が2つあります。
カルボキシル基: カルボン酸基の別名。-COOH を意味します。
二官能基: 同じ分子に2つの官能基がある状態。二価カルボン酸は二官能性をもつ例です。
酸無水物: カルボン酸同士が脱水縮合してできる無水物。二価カルボン酸の酸無水物として知られます。
エステル化: カルボン酸とアルコールが反応してエステルを作る反応。二価カルボン酸では2つのカルボキシル基を持つため多様なエステル化が起こります。
ポリエステル: 二価カルボン酸とジオールが縮合して得られる高分子材料。衣料やプラスチック製品の原料として使われます。
シュウ酸: 最も小さな二価カルボン酸。分子内に2つのカルボキシル基を持ち、結晶性が高く水に溶けやすい性質があります。
マロン酸: HOOC-CH2-COOH の二価カルボン酸。3つの炭素を持つシンプルな二価カルボン酸です。
コハク酸: HOOC-(CH2)2-COOH の二価カルボン酸。中鎖の長さが2つのメチレン基を挟む代表的な二価カルボン酸です。
グルタリン酸: HOOC-(CH2)3-COOH の二価カルボン酸。ポリエステルの原料としても利用されます。
アジピン酸: HOOC-(CH2)4-COOH の六炭二価カルボン酸。ポリエステル樹脂の主要原料の一つです。
マレイン酸: cis-二重結合を持つ不飽和の二価カルボン酸。反応性が高く、重合体の性質に影響します。
フマル酸: trans-二重結合を持つ不飽和の二価カルボン酸。マレイン酸と対照的な性質を示します。
テレフタル酸: 芳香族の二価カルボン酸。ポリエステル樹脂の主原料として広く使われます（PETの原料）。
pKa1: 最初のカルボキシル基の解離定数。二価カルボン酸の最初の酸性解離を表します。
pKa2: 二番目のカルボキシル基の解離定数。二価カルボン酸の二つ目の酸性解離を表します。
一般式: HOOC-(CH2)n-COOH の形を取り、nが炭素数の違いを表します。二価カルボン酸の代表的な表現です。

二価カルボン酸の関連用語

二価カルボン酸: カルボン酸の中でも、カルボキシル基を2つ持つ有機酸の総称。R-COOHが2箇所結合している構造で、酸性度や反応性がモノカルボン酸より特徴づけられることが多いです。
カルボン酸: カルボキシル基(-COOH)を1つ以上持つ有機化合物の総称。酸としての性質をもち、エステル化や中和反応など、さまざまな合成の出発物になります。
モノカルボン酸: カルボキシル基を1つだけ持つ有機酸。例: 酢酸、プロピオン酸など。二価カルボン酸に比べて反応の入口がシンプルです。
ジカルボン酸: カルボキシル基を2つ持つ有機酸の総称。二価カルボン酸とも呼ばれ、エステル化やポリエステルの原料として利用されます。
カルボキシル基: -COOH の官能基。カルボン酸の基本的な構造単位で、さまざまな反応の出発点になります。
シュウ酸: 最も単純な二価カルボン酸。分子式は HOOC-COOH、ethanedioic acid。水に溶けやすく、酸性が強い性質を持ちます。
アジピン酸: 二価カルボン酸の一つで、HOOC-(CH2)4-COOH。ナイロンの原料として重要な工業原料です。
マレイン酸: cis-型の二価カルボン酸。共役した二重結合を持ち、不飽和の性質を生み出します。
フマル酸: trans-型の二価カルボン酸。共役した二重結合を持つ不飽和二価カルボン酸です。
フタル酸: 芳香族のオルト位にカルボキシル基を2つ持つ二価カルボン酸。樹脂やプラスチックの原料として使われます。
テレフタル酸: 芳香族のパラ位にカルボキシル基を2つ持つ二価カルボン酸。PETなどのポリエステルの主原料です。
オルトフタル酸: フタル酸のオルト位（1,2-位）にカルボキシル基を持つ異性体。用途はフタル酸の代表的な一種として扱われます。
酸無水物: ジカルボン酸の無水物。カルボン酸を脱水して作られ、エステル化などの反応の中間体として使われます。
ジエステル: 二価カルボン酸とアルコールが反応してできるエステル。二価カルボン酸はジエステル化で複雑なエステルを作ることがあります。
ポリエステル樹脂: 二価カルボン酸とジオールを縮合して作る高分子。PETなどが代表例で、繊維や容器材料に広く使われます。
ナイロン: 二価カルボン酸とアミンを反応させて作るナイロン繊維の原料。Nylon-6,6 はアジピン酸とヘキサメチレンジアミンから作られます。
製法（工業製造法）: 二価カルボン酸の代表的な製造法には、オレフィンの酸化、芳香族化合物の酸化、糖やアルデヒドの酸化などが含まれます。用途に応じて適切な経路が選ばれます。
酸解離定数（pKa1, pKa2）: 二価カルボン酸は2段階で解離します。第一段階のpKa（pKa1）は強酸性寄り、第二段階のpKa（pKa2）はやや弱い酸性となることが多く、溶液のpHや反応性に影響します。
水溶性と極性: 分子のサイズや極性、置換基の有無により水に溶けやすさが変わります。小さく極性の高い二価カルボン酸は水に溶けやすい傾向があります。
エステル化反応: カルボン酸とアルコールが縮合してエステルを作る反応。二価カルボン酸は二重のエステル化を起こすことがあります。