

高岡智則
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アセトニトリルとは
アセトニトリルは化学式 C2H3NO の有機化合物で、実験室や産業の現場で広く使われる溶媒です。無色で透明な液体として室温で存在しますが、独特のにおいがあります。水にも多くは溶け、他の有機溶媒と混ざりやすい性質を持っています。ここでは初心者にも分かるようにアセトニトリルの基本を解説します。
名前の由来と定義
アセトニトリルという名前は、アセトンのニトリル化という化学的な作業から来ています。ニトリルとは分子の末端に窒素を持つ官能基のことです。アセトニトリルでは CH3-CO-NH2のような構造ではなくCNが末端に結合する形です。これにより反応の方向性や溶媒としての性質が決まってきます。
物理的性質と安全性
| 主な説明 | |
|---|---|
| 分子式 | C2H3NO |
| 分子量 | 41.05 g/mol |
| 沸点 | 約81.6 °C |
| 融点 | 約 -45 °C |
| 密度 | 約 0.786 g/cm3 |
| 水との混和性 | 水にある程度溶ける |
| 可燃性 | 強く可燃性があり、適切な換気が必要 |
安全面では換気の良い場所での作業と保護具の着用が基本です。蒸気を長時間吸い込むと健康に影響を与える可能性があるため、密閉空間での作業は避けるべきです。水に溶けやすいため環境への放出には特に注意が必要で、適切な廃棄と二次汚染防止対策が求められます。
用途と役割
アセトニトリルは工業的には非常に重要な溶媒として知られています。具体的には有機合成の反応溶媒として使われたり、ナイロンや他の高分子の製造過程での中間体の溶媒として使われたりします。分析機器のサンプル溶媒としても活躍します。純度が高いほど反応の再現性が上がるため、研究室では専用の設備と管理が必要です。
製造と入手方法
アセトニトリルは主に原料となる物質を化学反応させることで作られます。工業的には大規模な反応設備を使い、効率よく高純度のものを作ります。市販されているものには分析用グレードや化学研究用グレードなどの等級があり、実験室では用途に応じて選択します。購入時には安全データシートを必ず参照しましょう。
環境と安全の注意点
環境への影響を抑えるためには、保管場所の適正化と廃棄ルールの遵守が欠かせません。こぼれた場合はすぐに吸収材で処理し、指定された手順に従って廃棄します。日常生活での直接使用は少ないものの、実験室や工場では常に安全第一で取り扱うことが求められます。
まとめと学習のポイント
アセトニトリルは有機溶媒として重要な化合物であり、反応の場や分析の場でよく使われます。学習の要点は化学構造の理解、物理的性質の覚え方、そして安全対策の基本を確実に身につけることです。授業や実験で扱う際には必ず大人の指導の下で行い、手順書と安全データシートを読み解く力を育てましょう。
アセトニトリルの同意語
- アセトニトリル
- この化合物の日本語での一般名。有機溶媒として広く用いられるシアノ基を持つ化合物の一種。
- エタンニトリル
- IUPACで推奨される系統名。CH3CN の構造を指す正式名称で、アセトニトリルと同じ物質の別名。
- メチルシアニド
- methyl cyanide に対応する日本語の別称。慣用名として広く用いられてきた名称。
- シアノメタン
- cyanomethane の日本語表記。古い文献や特定分野で見られる別名。現在はあまり使われない表現。
- Acetonitrile
- 英語名。国際的に用いられる正式名称で、日本語名の『アセトニトリル』と同じ物質を指します。
アセトニトリルの対義語・反対語
- 水
- アセトニトリルは水と混和する性質がある溶媒です。その対義語として“水”を挙げると、水は無機的で極性の高い溶媒の代表であり、有機溶媒のアセトニトリルとは性質が大きく異なります。初心者には“水とアセトニトリルは使い方も安全性も違う別の溶媒”というイメージとして理解すると良いです。
- 非極性溶媒
- 極性が低く、アセトニトリルのような極性の高い溶媒とは反対の性質を持つ溶媒です。代表例にはヘキサンやベンゼンなどがあり、溶解する物質の種類や反応条件が大きく異なります。
- 無機溶媒
- アセトニトリルは有機化合物由来の溶媒ですが、対義語として“無機溶媒”を挙げると水やアンモニアのような無機系溶媒を指すことが多いです。用途・取り扱い・安全性の違いを覚えると理解しやすくなります。
- 水に不溶性の有機溶媒
- 水には溶けにくい有機溶媒のイメージです。アセトニトリルは水と混ざりやすい性質ですが、水に溶けにくい有機溶媒を対極として捉えると、溶解性の違いが分かりやすくなります。
- 水性溶媒
- 水を主成分とする“水性(ウォーター系)”溶媒のグループです。アセトニトリルは有機溶媒ですが、水性系は水を中心に使われることが多く、対立するイメージとして役立ちます。
アセトニトリルの共起語
- 有機溶媒
- アセトニトリルは有機溶媒の一種で、非水系の溶媒として化学反応や分析に用いられます。
- 極性溶媒
- 極性が比較的高く、塩類の溶解や多くの有機反応の速度に影響を与える、極性の高い溶媒です。
- 無水アセトニトリル
- 水分を含まない状態のアセトニトリル。反応の副反応を抑える目的で使用されます。
- 水と混和性
- アセトニトリルは水と完全に混和する性質があり、混合溶媒としても使われます。
- ニトリル基
- 分子内にシアノ基(-CN)をもつ官能基。アセトニトリルの基本構造要素です。
- シアノ基
- ニトリル基とも呼ばれ、-CN の官能基を指します。
- 構造式
- CH3-CN の形をとる構造式で、メチル基とシアノ基が結合しています。
- 分子式
- 分子式はC2H3N(CH3CNという表記もよく使われます)です。
- 分子量
- 分子量は約41.05 g/molです。
- 沸点
- 沸点は約81.6°Cです。
- 密度
- 常温での密度は約0.786 g/mL程度です。
- 安全データシート
- SDS(安全データシート)は取り扱い時の危険性・保管・応急処置などをまとめた資料です。
- 可燃性液体
- 可燃性の液体として分類され、火源の管理や換気が重要です。
- 品質グレード
- 分析用途にはHPLCグレード、ACSグレード、GCグレードなど、用途に応じた純度の製品が販売されています。
- HPLC溶媒としての用途
- 高速液体クロマトグラフィー(HPLC)の分析溶媒として広く用いられます。
- ガスクロマトグラフィー溶媒としての用途
- ガスクロマトグラフィー(GC)でも溶媒として利用されることがあります。
- 蒸留
- 純度を高めるために蒸留で精製されることが多いです。
- 乾燥方法
- 乾燥剤として硫酸ナトリウムなどを用いて水分を除去します。
- 保管条件
- 遮光性の容器に密閉して、直射日光を避け、涼しい場所で保管します。
- 取り扱いの安全対策
- 手袋・保護眼鏡・換気の良い場所で取り扱い、火気を避けます。
- 輸送規制
- 可燃性液体として輸送・保管の際に規制が適用されます。
- 入手性・価格
- 研究用には広く入手可能で、グレード・純度により価格が変動します。
- 代替溶媒
- DMF、DMSO、他の極性溶媒が代替として検討されることがあります。
アセトニトリルの関連用語
- アセトニトリル
- 化学式 CH3CN、分子量約41.05 g/mol、沸点81.6°Cの極性溶媒。水と完全に混和する性質があり、有機合成や分析化学、電池の電解液など幅広い用途があります。
- ニトリル
- −C≡N を含む官能基をもつ化合物の総称。アセトニトリルはこのグループの代表的な例です。
- MeCN
- アセトニトリルの英語表記の略称。論文や機器ラベルなどでよく使われます。
- 極性溶媒
- 分子内に高い極性を持つ溶媒の総称。アセトニトリルは極性溶媒の代表格で、非極性溶媒では難しい反応を促進します。
- 有機溶媒
- 有機分子を溶かす液体の総称。アセトニトリルは広く使われる有機溶媒の一つです。
- HPLC用溶媒
- 高性能液体クロマトグラフィーで移動相として用いられる主要な溶媒のひとつです。
- LC-MS用溶媒
- 液体クロマトグラフィーと質量分析を組み合わせた分析(LC-MS)で使われる溶媒です。
- NMR溶媒
- 核磁気共鳴法の測定時に溶媒として用いられることがあります。CDCl3 や DMSO-d6 などが一般的ですが、CD3CN も使われます。
- CD3CN
- アセトニトリルの重水素化同位体溶媒。^1H-NMRの信号を抑制しやすい特徴があります。
- 水解
- ニトリル基は水と反応して酸性条件下では酢酸、アンモニアへ分解されます。酸性・塩基性条件で進みます(CH3CN + 2 H2O → CH3COOH + NH3)。
- アセトアミド脱水法
- アセトアミド CH3CONH2 を脱水してアセトニトリルを得る工業的製法の一つです。
- 沸点
- 約81.6°C
- 分子式
- C2H3N
- 分子量
- 41.05 g/mol
- 水溶性
- 水に完全に混和します(混和性が高い極性溶媒です)。
- 引火性
- 可燃性の液体なので、火気の近くでの取り扱いに注意が必要です。
- 皮膚刺激性
- 皮膚や眼、呼吸器に刺激を与える可能性があります。適切な保護具の着用が推奨されます。
- 安全データシート
- SDSには危険性、取り扱い、緊急時対応などが詳しく記載されています。
- 規制
- REACH 登録対象で、GHSの危険有害性表示が適用されます。
- 用途分野
- 分析化学、薬学・製剤開発、材料科学、電池用電解液など、幅広い研究・産業分野で利用されます。
- 代替溶媒
- DMSO、DMF、THF など、アセトニトリルの代替として使われることがあります。
- 環境影響
- 水生生物に対する影響が指摘される場合があるため、廃液処理は適切に行う必要があります。
- 保管条件
- 直射日光を避け、涼しく換気の良い場所で密閉容器に保管してください。



















