

高岡智則
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第二級アミン・とは?
このページでは 第二級アミン・とは? を中心に、初めての人にも分かるように化学のしくみを解説します。アミンは窒素を中心にした有機化合物で、R基と呼ばれる炭素を含む置換基がN原子に結合するタイプの化合物です。二級アミンはその中でも特有の性質や使われ方を持つグループです。
定義と基本構造
二級アミンは、N原子に2つの有機基と1つの水素を持つ構造をしています。一般式は <span>(R2)NH です。一次アミンは RNH2、三級アミンは R3N。つまり N原子に結合している有機基の数が2つの場合が二級アミンと呼ばれます。
実例と名前
代表的な二級アミンには次のようなものがあります。
| 特徴 | |
|---|---|
| (CH3)2NH | 代表的な二級アミン。ジメチルアミンと呼ばれ、水に溶けやすく匂いが強いことが多いです。 |
| (C2H5)2NH | ジエチルアミン。二級アミンの別の例で、工業的にもよく使われる中間体です。 |
| C6H5NHCH3 | N-メチルアニリンのような芳香族二級アミン。芳香族基がつくと性質が変わることがあります。 |
性質と取り扱いのポイント
二級アミンは塩基性が強い物質であり、水と有機溶媒の両方に溶けやすい場合があります。ただし二級アミンは揮発性が高く、匂いも強く感じられることが多いです。工業的にはさまざまな化学反応の中間体として使われ、医薬品や香料、樹脂の製造にも登場します。取り扱い時には換気を良くし、適切な防護具を着用することが基本です。
二級アミンの反応の基礎
二級アミンは反応性が高い部位として N原子の一価のアルキル化反応を受けやすい特徴があります。代表的な反応の例を挙げます。
1) N-アルキル化: 二級アミンがアルキル基を受け取ると、時には三級アミンになることがあります。条件次第で四級アンモニウム塩になることもあります。
2) アミンの酸化・脱水反応: 条件により副反応が起こることがあります。化学を勉強する際には、はじめは「N原子の結合の数」と R基の数 を意識して図に書くと理解が深まります。
日常での例と理解のコツ
身の回りの製品の中には二級アミンが使われていることがあります。例えば香料の成分として、塗料の配合や接着剤の中にも使われることがあります。理解を助けるコツは R基とN結合の数 を意識して図やモデルで考えることです。
安全性と環境への配慮
二級アミンは強い匂いや刺激を持つことがあるため、実験室や工場では適切な換気と防護具が必要です。廃液処理や周囲の環境に対する配慮も大切です。日常生活で扱う場合は手袋を着用し、子どもの手が届かない場所に保管しましょう。
結論と実用のヒント
二級アミンは有機化学の基礎用語です。身の回りの薬品や香料、合成の中間体として役立つ重要な物質です。理解を深めるには、一次・三級アミンとの違いを整理し、N原子の結合数と R基の組み合わせ を意識して覚えると良いでしょう。
第二級アミンの同意語
- 第二級アミン
- Nに2つの有機置換基を持ち、N–H結合を1つ保持するアミン。一般式 R1–NH–R2 の形を取り、二次アミンとも呼ばれます。
- 二級アミン
- Nに2つの有機置換基を持ち、N–H結合を1つ保持するアミン。第二級アミンと同義で、日常的に用いられる表現です。
- 二次アミン
- Nに2つの有機置換基を持ち、N–H結合を1つ保持するアミン。第二級アミン・二級アミンと同義です。
- N,N-ジ置換アミン
- Nに2つの置換基が結合し、N–H結合を1つ保持する二級アミンの表現。英語表記の N,N-disubstituted amine に相当し、学術的にも使われる言い方です。
第二級アミンの対義語・反対語
- 第一級アミン
- 窒素原子が1つの炭素基と2つの水素に結合している最も基本的なアミンの形。二級アミン・三級アミンとは置換基の数が異なり、それに応じて反応性や塩基性が変化します。
- 第三級アミン
- 窒素原子が3つの炭素基に結合しているアミン。置換基が多く、二級アミンより水素が少ないため、反応性や溶媒和性が異なります。例: ジメチルエチルアミン。
- 第四級アンモニウム塩
- 窒素が4つの炭素基をもつ正電荷を帯びたイオン(四級アンモニウム塩)。アミンの中性形とは性質が大きく異なり、塩として存在します(例: テトラエチルアンモニウムブロミド)。
- アミド
- 窒素原子がカルボニル基(C=O)に結合している官能基。アミンとは別の窒素機能で、酸・塩基反応や加水分解などの挙動が異なります。対照として並べて使われることが多いです。
- アンモニア
- 窒素原子が水素のみと結合する最もシンプルな形。置換基がなく、アミンとは異なる基礎的窒素機能としてよく対比の例に挙げられます。
第二級アミンの共起語
- 第一級アミン
- 窒素原子に1つの有機基と2つの水素が結合しているアミン。一般式はRNH2で、二級・三級アミンの前駆体になる基礎的な形。
- 第三級アミン
- 窒素原子に3つの有機基が結合しており、N–H結合を持たないアミン。一般式はR3N。
- アミン
- 窒素を含む有機化合物の総称。一次〜三級アミンを含み、塩基性や求核性といった共通の性質を持つ。
- 二級アミン(第二級アミン)
- 窒素原子に2つの有機基と1つの水素が結合している形。一般式はR2NH。二次的な反応性を示す。
- アミノ基
- 有機分子の窒素原子を含む官能基。-NH2、-NHR、-NR2 の総称で、アミンの基本構造の起点。
- 芳香族アミン
- 芳香環にアミン基が結合したアミンの総称。代表例はアニリンで、染料や医薬品の中間体として使われる。
- 塩基性
- アミンは塩基として働き、酸と結合してアミン塩を作る性質を持つ。反応環境で性質が変わりやすい。
- アミン塩/アミン塩酸塩
- 酸と反応してできるアミンの塩。水に溶けやすく、反応性を安定化させる目的で使われる。
- N-アルキル化
- 窒素原子にアルキル基を付ける反応。生成物はN-アルキルアミンとなる。
- N-アシル化
- 窒素原子にアシル基を付ける反応。アミドの前駆体を作る際に用いられる。
- N-substitution
- 窒素原子を他の基で置換する操作。アミンの機能基を変える基本的な方法。
- 還元によるアミン生成
- ニトロ化合物を還元してアミンを得る一般的な合成経路。二級・三級アミンの作成にも使われる。
- 求核剤としての性質
- 孤立電子対を持つ窒素のため、他の分子の反応で求核剤として働くことがある。
第二級アミンの関連用語
- 第二級アミン
- 窒素原子に2つの有機基と1つの水素が結合したアミン。一般式はR1-NH-R2。例として ジメチルアミン、ジエチルアミン がある。第一級アミンより水素が1つ少ないため、反応性や塩基性は置換基の大きさなどに影響され、酸と反応してアミン塩を作ることが多い。薬品・香料・中間体として有機合成で広く使われる。
- 第一級アミン
- 窒素原子に1つの有機基と2つの水素が結合したアミン。一般式はR-NH2。例として メチルアミン、アンモニア性のアミン系がある。水に溶けやすく酸と反応してアミン塩を作る。二級・三級アミンの前駆体として重要。
- 第三級アミン
- 窒素原子に3つの有機基が結合し、N−Hを持たないアミン。一般式はR1-NR2R3。例として トリエタノールアミン(TEA)などがある。水溶性や反応性は置換基に依存し、酸と塩を作ることは難しい場合があるが、アルキル化・アリール化の反応で性質を調整できる。
- アミンとは
- 窒素原子を含む有機化合物の総称で、R-NH2、R-NHR、R-NR2 のように窒素が有機基と結合しているもの。酸と反応してアミン塩を作ることができ、さまざまな有機合成の出発点となる。
- アミン基
- 有機分子内にある- NH2、- NHR、- NR2 といった窒素を含む官能基のこと。アミンの基本的な反応性を決める重要な部位。
- アミン塩
- 酸と反応してできる陽イオン性の塩。例として メチルアミン塩酸塩 などがあり、薬剤や中間体として取り扱いを安定化させる目的で用いられる。
- 還元的アミン化
- アルデヒドまたはケトンとアミンを反応させ、還元剤を使って二級・三級アミンを得る反応法。二級アミンの合成に用いられることが多い。
- N-アルキル化
- アミンの窒素原子にアルキル基を導入する反応。二級・三級アミンの生成や性質の調整に用いられる。
- N-アリル化
- アミンの窒素原子にアリル基を導入する反応。二級・三級アミンの形成・修飾に用いられる。
- アセチル化
- アミンの窒子をアセチル基で保護・転換する反応。N-アセチル化は反応性を抑えたり、後工程での再活性化の準備として使われる。
- 二級アミンの例
- ジメチルアミン、ジエチルアミン など。いずれも窒素原子に2つの有機基と1つの水素を持つ二級アミンで、医薬品・香料・溶媒などの用途がある。
- 二級アミンの性質と注意点
- 第一級アミンより酸塩化・反応性が高く、アルキル化・アセチル化を起こしやすい。水溶性は置換基により変化。刺激臭を持つことがあるため取扱いに注意。
第二級アミンのおすすめ参考サイト
- 第二級アミン(ダイニキュウアミン)とは? 意味や使い方 - コトバンク
- 第二アミン(だいにアミン)とは? 意味や使い方 - コトバンク
- 第三級アミンとは? わかりやすく解説 - Weblio辞書
- 第二級アミンとは? わかりやすく解説 - Weblio辞書



















