第一級アミンとは？初心者でもわかる基本解説共起語・同意語・対義語も併せて解説！

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高岡智則

年齢：33歳性別：男性職業：Webディレクター（兼ライティング・SNS運用担当）居住地：東京都杉並区・永福町の1LDKマンション出身地：神奈川県川崎市身長：176cm 体系：細身〜普通（最近ちょっとお腹が気になる）血液型：A型誕生日：1992年11月20日最終学歴：明治大学・情報コミュニケーション学部卒通勤：京王井の頭線で渋谷まで（通勤20分）家族構成：一人暮らし、実家には両親と2歳下の妹恋愛事情：独身。彼女は2年いない（本人は「忙しいだけ」と言い張る）

第一級アミンとは何か

第一級アミンとは、有機化合物の窒素原子がちょうど 1 つの炭素基に結合し、窒素にはもう 2 つの水素がつく構造のことを指します。一般表記は R-NH2 です。R はアルキル基や芳香族基などの炭素骨格を表す記号で、メタン鎖のような小さな基からベンゼン環のような大きな基までさまざまです。第一級アミンは“1 本の炭素につながる窒素”という意味で、他のアミンと区別されます。

化学的には、第一級アミンは弱い塩基性を示し、水中では protonated された ammonium イオンになる性質を持っています。水溶液中の平衡は NH2-R + H2O ⇌ NH3+-R + OH- のように動き、溶液の pH が高いほど遊離形の NH2-R が多く、酸性条件では NH3+-R が多くなります。これにより、第一級アミンは酸と反応して塩を作り、アルカリ性物質と混和するときにも安定に存在します。

第一級アミンの代表的な例としてはメチルアミン CH3NH2 やアニリン C6H5NH2 があります。メチルアミンは小さな分子で、ガスとして常温で存在することがあり、臭いが強い特徴も持ちます。アニリンはベンゼン環に結合したアミンの例で、染料やプラスチックの材料の原料として使われることがあります。これらの例は「第一級アミンは N に炭素基が1つだけつき、2つの水素を持つ」という基本形を理解するのに役立ちます。

第一級アミンは、生体内の代謝物としても関与することがあり、医薬品の前駆体や香料の成分としても重要です。ただし、実際の反応は状況次第で大きく変わります。例えば、第一級アミンは酸化されてノネナールのような芳香を帯びた物質になることもあり、酸性条件下での反応性は塩の形成・還元・アシル化など、さまざまな経路につながります。

そこで、第二級アミン・第三級アミンとの違いを理解しておくと、日常の化学ニュースや教材が読みやすくなります。第二級アミンは窒素原子に炭素基が2つ、第三級アミンは3つの炭素基が結合しており、それぞれの性質や反応の仕方が異なります。第一級アミンは「N にHが2つついており一つのRがつく」という条件が特徴的で、芳香族アミンと呼ばれるアニリンのような例は、プラスチック着色料や染料の設計にも使われます。

日常に潜む第一級アミンのヒント

日常生活で出会う第一級アミンの例としては、香水や香料の成分の一部、医薬品の前駆体、そして新しい材料の研究開発で使われることが挙げられます。学校の理科の授業では、塩基性の考え方を学ぶ場面で第一級アミンが取り上げられます。実際の実験では、アミンを扱う際に換気や手袋といった安全対策が重要です。強い刺激臭を持つことが多く、吸入や皮膚刺激に注意する必要があります。

反応と用途の要点

第一級アミンは、薬品や染料、合成材料の開発において中核的な役割を果たします。以下のポイントを覚えると理解が進みます。

カテゴリ	説明	例
構造	N にR が1つ、H が2つつく基本形	第一級アミン
基本性	水に溶けやすく、塩基として働く	CH3NH2 など
代表例	メチルアミン、アニリン	CH3NH2, C6H5NH2

まとめると、第一級アミンはR-NH2の形で表され、Rが1つの炭素基、窒素には2つの水素が結合しています。反応性は高く、多様な化学反応の基礎となる重要な有機化合物です。初学者には、まず R-NH2 の基本構造を頭の中に描くこと、つぎに第二級・第三級アミンとの違いを整理することをおすすめします。

第一級アミンの同意語

第一級アミン: アミンのうち、Nに結合する炭素が1つだけの構造をもつ化合物。一般式はR-NH2で、Rはアルキル基やアリル基などの有機基。NH2基が1つだけのため、1つのアミノ基を持つことを指します。
一次アミン: 第一級アミンと同義の表現。Nに結合する炭素が1つだけのアミンで、NH2基が1つだけあります。
1-アミン: 第一級アミンを指す英語由来の略記表現。R-NH2 の形をとるアミン（1つの炭素基とNH2基）を意味します。
1°アミン: 第一級アミンの別表記。1つの炭素基に結合したNH2基を持つアミンです。

第一級アミンの対義語・反対語

第二級アミン: 第一級アミンに対する対義語として、窒素原子に結合する炭素基が2つ、N–H結合が1つのアミン。一般式 R1-NH-R2（または R1–NHR2）で表される。
第三級アミン: 窒素原子に結合する炭素基が3つあり、N–H結合を持たないアミン。一般式 R1-NR2-R3 または R3N の形で表される。
四級アンモニウム塩: 窒素が4つの炭素基で置換され、正電荷を帯びたアンモニウムイオン。一般式 [R4N]+ X-。アミンの塩形へと変化した状態。
非アミン: アミン基を持たない有機化合物。第一級アミンの対義語として、アミンを含まない分子を挙げることができる。

第一級アミンの共起語

一次アミン: 第一級アミンの別名。R-NH2 の形をもち、窒素に結合する炭素基が1つだけのアミンを指します。
第二級アミン: R2NH の形。窒素に結合する炭素基が2つあります。
第三級アミン: R3N の形。窒素に結合する炭素基が3つあります。
アミン基: 窒素を含む官能基の総称。R-NH2, R2NH, R3N などがこれにあたります。
NH2基: 窒素原子に2つの水素が結合した基。アミンの基本構造の一部です。
アミン塩酸塩: アミンが酸と反応してできる塩。水に溶けやすく、薬品としてよく使われます。
アミン塩: アミンが酸と反応してできる塩の総称。塩基性を活かした用途で用いられます。
アニリン: 芳香族第一級アミンの代表例。ベンゼン環に NH2 が結合しています。
メチルアミン: メチル基とアミン基を持つ一次アミンの代表例（CH3NH2）。
エチルアミン: エチル基とアミン基を持つ一次アミンの代表例（C2H5NH2）。
芳香族アミン: アミン基が芳香族環に結合したアミンの総称。代表例はアニリンです。
アルキルアミン: アルキル基を持つアミンの総称。メチルアミン、エチルアミンなどが含まれます。
N-置換アミン: 窒素原子に置換基がついたアミン。N位での置換により性質が変わります。
窒素含有化合物: 窒素を含む有機化合物の総称。アミンはこのグループに属します。
アミノ化反応: 他の分子にアミノ基を導入してアミンを作る反応の総称です。

第一級アミンの関連用語

第一級アミン: 第一級アミンはR-NH2の構造を持つ有機アミンです。N原子には炭素基が1つだけ結合し、Nには2つの水素が残っています。水に比較的溶けやすく、酸と反応して塩酸塩（RNH3+Cl−）を作ることが多いです。代表例としてメチルアミン（CH3NH2）やエチルアミン（C2H5NH2）があります。
二級アミン: 二級アミンはR2NHの形で、Nに炭素基が2つ、N-Hが1つ残っています。第一級アミンよりアルキル化反応が進みやすく、混在物になることもあります。代表例としてジメチルアミン（(CH3)2NH）があります。
三級アミン: 三級アミンはR3Nの形で、Nに3つの炭素基が結合しておりN-Hはありません。水に溶けにくい傾向があります。代表例としてトリメチルアミン（N(CH3)3）があります。
アミン: アミンはアミノ基(-NH2)を含む有機化合物の総称です。第一級・二級・三級アミンの総称として使われ、様々な化学反応の出発物質・中間体になります。
アミノ基: -NH2基の総称。アミンの基本的機能基で、窒素は自由電子対を持つため、プロトンを受け取り塩基として働きます。
アルキル基: 炭素と水素だけからなる鎖状・分岐鎖の基で、Nに結合して第一級・二級・三級アミンの性質を決めます。
アリール基: 芳香族環（ベンゼン環など）を指す基で、Nに芳香族基が結合したアミンをアリールアミンと呼ぶことがあります。
アミンの塩基性: アミンは自由電子対を持つ窒素原子のため、プロトンを受け取り塩基として働きます。置換基の影響で塩基性は変わり、アルキル基を持つ第一級アミンは芳香族アミンより塩基性が高い傾向があります。共役酸のpKaは約9〜11程度で、溶媒により差があります。
ニトロ化合物の還元による第一級アミンの製法: ニトロ基を含む化合物を還元して第一級アミンを得る方法です。触媒として Pd/C などを用いる還元法が一般的で、ニトロベンゼンは還元されてアニリンになります。
Gabriel法: Gabriel法はフタルイミドを中間体として第一級アミンを選択的に得る合成法です。フタル酸イミドのN-アリル化 → 水酸化水解でR-NH2を得ます。副反応を抑えやすい点が特徴です。
レダクティブアミン化（Reductive amination）: カルボニル化合物（アルデヒド・ケトン）とアンモニアまたは1級アミンを縮合させ、還元剤で還元して目的のアミンを得る方法です。広く用いられる基本的な合成法です。
過剰アルキル化（Exhaustive alkylation）: アンモニアを複数回アルキル化して最終的に三級アミンを得る方法です。理想には混和物を抑えつつ、所望のアミンを作るには条件の工夫が必要です。
アニリン: アニリンは芳香族第一級アミンで、ベンゼン環にNH2が直接結合した代表的なアミンです。染料・医薬品・香料の中間体として広く用いられます。
エチレンジアミン: H2N-CH2-CH2-NH2の二つのアミノ基を持つジアミンで、キレート剤やポリマーの架橋剤、薬剤の前駆体として利用されます。
ジアミン: ジアミンは二つ以上のアミノ基を持つ化合物の総称です。代表例としてエチレンジアミンの他、パラ位ジアミンなどがあります。
アミンの塩酸塩: アミンは酸と反応して塩酸塩を作ります。RNH3+Cl−の形が安定で、医薬品・工業中間体として取り扱いがしやすくなります。
用途: 医薬品・染料・香料・農薬・ゴム・プラスチックの加工剤など、幅広い分野で利用されます。
安全性: 刺激性が強く、皮膚や目を刺激することがあります。取り扱いには適切な保護具と換気が必要で、N-ニトロソ化合物の前駆体になる可能性にも注意します。