

高岡智則
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ヘキサメチレンジアミン・とは?
この記事では、ヘキサメチレンジアミンという化学物質について、初心者にも分かるように丁寧に解説します。
ヘキサメチレンジアミン(英語名 Hexamethylenediamine、略称 HMDA)は、分子の両端に アミノ基をもつ直鎖状の有機化合物です。分子式は H2N-(CH2)6-NH2、分子量は約 116、CAS番号は 124-40-3 です。工業的には、さまざまな中間体を作る出発物質として用いられ、他の化学品とつながる橋渡し役を果たします。
主な用途と重要性
最もよく知られている用途は、ナイロン6,6の原料としての役割です。HMDAは アジピン酸と反応してナイロン6,6を作る原料になります。ナイロン6,6は 丈夫で耐久性が高く、衣類や自動車部品、機械部品など、私たちの身の回りの多くの製品に使われています。
そのほか、エポキシ樹脂の硬化剤、コーティング剤の成分、さらには医薬品の合成中間体としても使われることがあります。これらの用途は、化学メーカーがさまざまな製品を作るときの重要な手掛かりになります。
性質と安全性
常温では固体に近い固体状の物質で、水にはある程度溶けやすい性質を持ちます。取り扱いには注意が必要で、皮膚・目・呼吸器への刺激性が報告されています。そのため、作業時には換気、手袋、保護眼鏡、適切なマスクを着用し、子どもや誤って触れる機会を避けることが大切です。
製造と環境
工業的には複数のルートがあり、代表的にはアジピン酸由来の経路や、アジドニトリルなどの中間体を経由するルートが使われます。生産過程では廃液処理や副産物の管理が重要で、環境への影響を最小限に抑えるための法規制や技術が発展しています。
基本情報
| 名称 | ヘキサメチレンジアミン |
|---|---|
| 化学式 | H2N-(CH2)6-NH2 |
| 分子量 | 約116 g/mol |
| CAS番号 | 124-40-3 |
| 主な用途 | ナイロン6,6の原料、エポキシ硬化剤、コーティング剤の成分 |
この記事の要点は、ヘキサメチレンジアミンが「ナイロン6,6の原料になる重要な化学物質」であること、そして安全性・環境配慮が大切であることです。今後も関連する化学用語を分かりやすく解説していきます。
ヘキサメチレンジアミンの同意語
- ヘキサメチレンジアミン
- 6つのメチレン基を結ぶジアミン。ナイロン-6,6 のモノマーとして広く使われる化合物の一般名。
- HMDA
- Hexamethylenediamine の英語の略称。研究・産業文献でよく使われる表記。
- Hexamethylenediamine
- 英語名。6つのメチレン基を持つジアミンで、ポリアミドのモノマーとして使われる。
- Hexamethylene diamine
- 英語表記の別形。ヘキサメチレンジアミンと同義のモノマー名。
- 1,6-ジアミノヘキサン
- IUPAC名の日本語表記。6つの炭素鎖の両端にアミノ基があるジアミンで、ナイロンの原料として用いられる。
- 1,6-ヘキサンジアミン
- IUPACの日本語表記の別形。6つの炭素鎖의末端にアミノ基を持つジアミン。
- 1,6-diaminohexane
- 英語のIUPAC名。6つの炭素鎖の両端にアミノ基を有する化合物。
- 1,6-hexanediamine
- 英語の別表記。1,6位にアミノ基を持つジアミン。
ヘキサメチレンジアミンの対義語・反対語
- 酸性物質
- ヘキサメチレンジアミンは塩基性を示すアミンですが、対義語として酸性を示す物質が挙げられます。例: 塩酸、酢酸、硫酸など。
- 無機化合物
- HMDAは有機化合物です。対義語として無機化合物が挙げられます。例: 水(H2O)、塩化ナトリウム(NaCl)など。
- ノンアミン化合物
- アミン基を持たない化合物の総称。HMDAの対義語として、メタン(CH4)やエタン(C2H6)などの非アミン分子が挙げられます。
- ポリマー
- ヘキサメチレンジアミンはモノマーとしてポリマー化の原料になる場合が多いです。対義語として高分子の総称「ポリマー」が挙げられます。例: ポリエチレン、ナイロンなど。
- 芳香族ジアミン
- HMDAは脂肪族ジアミンに分類されることが多いです。対義語として芳香族ジアミンを挙げます。例: パラジジン(1,4-ジアミノベンゼン)など。
- 環状化合物
- HMDAは直鎖状のアルキレンジアミンです。対義語として環状化合物を挙げます。例: 環状構造を持つアミン類など。
ヘキサメチレンジアミンの共起語
- ナイロン6,6
- ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸を原料とする、耐熱性・耐摩耗性に優れた代表的なポリアミド樹脂の一種です。
- アジピン酸
- ナイロン6,6のもう一方のモノマー。二つのカルボキシル基を持つジカルボン酸で、HMDAと縮合してポリアミド鎖を作ります。
- ポリアミド
- ポリアミドは、ポリアミド結合をもつ高分子の総称。HMDAはポリアミド樹脂の原料として使われます(特にナイロン系)。
- ジアミン
- 二つのアミノ基を持つ有機化合物の総称で、HMDAはその一種です。
- エポキシ樹脂
- エポキシ樹脂の硬化剤として、HMDAのようなジアミンが反応して硬化します。
- 硬化剤
- エポキシ樹脂の反応を進め、硬く固める役割を果たす物質。HMDAは代表的なジアミン系硬化剤です。
- 1,6-ヘキサジアミン
- ヘキサメチレンジアミンの別名で、分子内のアミノ基の位置を表す表記です。
- Hexamethylenediamine
- HMDAの英語名。論文や安全データシートなどで使われます。
- 有害性
- 化学品として取り扱いには有害性の可能性があるため、適切な換気と保護具の使用が推奨されます。
- 皮膚刺激性
- 皮膚や目への刺激の可能性があるため、直接の接触を避け適切な防護を行います。
- 安全データシート
- 化学品の危険性・取扱い・応急処置などをまとめた公式文書です。
- 繊維産業
- ナイロン繊維の原料として広く用いられ、衣料や工業資材の材料になります。
- 自動車部品
- 耐熱性・耐摩耗性を活かして自動車部品の材料にも使用されることがあります。
ヘキサメチレンジアミンの関連用語
- ヘキサメチレンジアミン
- 1,6-ヘキサメチレンジアミン(HMDAとも呼ばれる)で、分子式はC6H16N2。無色の粘性液体とされ、二つのアミノ基を持つジアミンとして工業的に重要です。主な用途はナイロン66の原料となるアジピン酸と縮合させてポリアミドを作ることと、エポキシ樹脂の硬化剤としての利用です。
- 1,6-ヘキサメチレンジアミン
- HMDAの別名。名前の通り、鎖状の六つのメチレン基の両端にアミノ基がついた直鎖状ジアミンです。
- ジアミン
- 分子中に2つのアミノ基を持つ有機化合物の総称。HMDAはこのジアミン類の代表的な例で、樹脂の原料や硬化剤として広く使われます。
- アジピン酸
- ナイロン66のもう一方のモノマーとなる二価カルボン酸。HMDAと縮合反応してポリアミドを形成します。
- ナイロン66
- ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸をモノマーとして作られるポリアミド樹脂。耐熱性・耐摩耗性に優れ、衣料・部品・機械部材など幅広く活用されます。
- ポリアミド
- 複数のモノマーが縮合してできる高分子の総称。ナイロン66はその一種です。
- エポキシ樹脂
- 広く使われる熱可塑性樹脂の一種。HMDAはジアミン系の硬化剤として、エポキシ樹脂を硬化させる際に反応します。
- エポキシ樹脂の硬化剤
- エポキシ樹脂を硬化させる剤の総称。HMDAのようなジアミン系硬化剤はネットワーク状の架橋を作り、耐久性を高めます。
- ジアミン系硬化剤
- ジアミンを含む硬化剤のグループ。エポキシ樹脂と反応して硬化・架橋を進める役割を果たします。
- アミン類
- 窒素を含む有機化合物の総称。二つのアミノ基を持つHMDAはこのグループに属します。
- 製造方法
- 工業的にはアミン化・水素化などのプロセスを経てHMDAが得られます。具体的な工程は企業ごとに異なりますが、一般にはアジピン酸由来の前駆体から作られることが多いです。
- 取り扱いと安全性
- 皮膚刺激性がある場合があるため、手袋・保護具・換気の確保など安全な取り扱いが求められます。
- 貯蔵と保管
- 直射日光を避け、密閉容器で湿度の低い場所に保管します。穏やかな温度管理が推奨されます。
- 規制と表示
- 危険物・有害物質としての表示が義務づけられる場合があり、GHS表示や適切なラベル付けが求められることがあります。
- 環境影響と廃棄
- 水生生物へ影響が懸念される物質のため、排水処理や廃棄は法規制に従って適切に行う必要があります。
- 関連する代替・比較化合物
- エチレンジアミンやその他のジアミン系硬化剤など、HMDAの代替として使われることがあるジアミン類も関連します。
- 用途の広がり
- ナイロンの生産以外にも、エポキシ樹脂の硬化剤や高分子材料の製造、樹脂コーティング、接着剤分野などで活用されます。



















