

高岡智則
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ベンズアルデヒドとは?
ベンズアルデヒドは有機化合物のひとつで香りのつくり手として有名です。分子式は C7H6O で、芳香族アルデヒドに分類されます。名前の通りベンゼンの環にアルデヒド基がついた構造をしています。常温では無色の液体で、アーモンドのような香りが特徴です。
構造と性質
ベンズアルデヒドの分子はベンゼン環に 一つのアルデヒド基 が結合しています。アルデヒド基は化学反応の入り口になる部位であり、香料としての性質を生み出す要因でもあります。状態は常温で液体、比重は水より少し軽く、溶媒には有機溶媒に溶けやすい性質があります。水にはあまり溶けにくいですが微量は溶けます。
基本データ
| ベンズアルデヒド | |
| 分子式 | C7H6O |
|---|---|
| 分子量 | 106.12 |
| 沸点 | 約 179.4 °C |
| 融点 | -39 °C |
| 臭い | アーモンドのような強い香り |
用途と役割
ベンズアルデヒドは味や香りづくりの材料として長く使われてきました。実際の食品ではアーモンド風味の添加物として使われることがあります。工業的には香料や香水の原料、中間体として様々な化合物を作るときの出発物質として利用されます。
安全性と取り扱いのコツ
取り扱いには注意が必要です。ベンズアルデヒドは 可燃性が高く、刺激性のある蒸気を発します。皮膚や目に触れると刺激を引き起こすことがあり、吸入も避けるべきです。作業する場合は換気の良い場所で、手袋や保護眼鏡を着用し、熱源や酸化剤と距離を置いて保管しましょう。酸やアルカリによる反応性も高めで、他の化学薬品と混ぜないようにしてください。
学習のヒント
化学の基本を押さえるにはまず分子式と構造を結びつけると理解が進みます。ベンズアルデヒドのような芳香族化合物は 香りと反応性 に特徴があります。実際に代表的な変化としては還元してベンジルアルコールになったり、酸化して酸味のある別の化合物を作ることができます。
歴史と由来
ベンズアルデヒドは19世紀以降の化学研究の中で広く研究されてきました。今日では香料やプラスチックの中間体としての重要性が語られ、様々な産業分野で使われています。
香りと体験の一部
香料の世界ではベンズアルデヒドが風味づけの要素として使われます。嗅覚を使って学ぶと、同じ成分でも混ぜる他の香り成分によって風味が大きく変わることが分かります。
要点まとめ
ベンズアルデヒドは芳香族アルデヒドで分子式は C7H6O。香料や香水の原料として使われ、工業的な中間体としても重要です。取り扱いは安全第一で、換気と適切な保護具が必須です。
ベンズアルデヒドの同意語
- benzaldehyde
- ベンズアルデヒド。最も一般的な名称で、分子はベンゼン環にアルデヒド基(-CHO)が結合した有機化合物。アーモンドのような甘い香りが特徴で、香料や食品添加物、溶媒として広く使われます。
- benzenecarbaldehyde
- ベンゼンカルバルデヒド。IUPAC系の正式名の一つで、benzaldehydeと同じ分子を指します。学術文献や化学データベースで用いられることがあります。
- phenylmethanal
- フェニルメタナル。IUPACの正式名称の別名で、ベンズアルデヒドの構造を表す別表記です。
- formylbenzene
- フォルミルベンゼン。古い表現や一部の文献で使われる別名で、同じくベンズアルデヒドを指します。
ベンズアルデヒドの対義語・反対語
- 安息香酸
- ベンズアルデヒドが酸化されて得られるカルボン酸。芳香族カルボン酸の代表例で、アルデヒドから酸化したときの“対となる生成物”として挙げられます。
- ベンジルアルコール
- ベンズアルデヒドを還元して得られるアルコール。アルデヒドの還元形としての典型例で、反対の生成物としてよく取り上げられます。
- ケトン
- カルボニル基を持つ別の官能基。アルデヒドとは異なる分類のカルボニル化合物で、機能・性質が対照的な意味で“対になる”概念として挙げられることがあります。
- アルコール(一般)
- アルデヒドを還元したときに現れる生成物の総称。ベンジルアルコールのような芳香族アルコールを含む広いカテゴリとして捉える語です。
- 酸化
- 酸化は分子の酸化状態を上げる反応。ベンズアルデヒドが酸化されて安息香酸になる方向の変化を指し、対となる方向性の概念として挙げられます。
- 還元
- 還元は分子の酸化状態を下げる反応。ベンズアルデヒドが還元されてベンジルアルコールになる方向の変化を指し、対となる方向性の概念として挙げられます。
ベンズアルデヒドの共起語
- アルデヒド基
- カルボニル基の一種で、R-CHOの形をとる官能基。ベンズアルデヒドにも含まれる。
- 芳香族アルデヒド
- 芳香族環にアルデヒド基が結合した化合物の総称。ベンズアルデヒドはその代表例。
- ベンゼン環
- 六員環の芳香族炭素環。ベンズアルデヒドの核となる部分。
- アーモンド臭
- ベンズアルデヒドがもつ特徴的なアーモンドの香りを指す表現。香料として使われる理由のひとつ。
- 香料
- 香りづけに使われる成分。食品・化粧品・香水などで広く用いられる。
- 食品香料
- 食品の風味づけに用いられる香料の一種。ベンズアルデヒドはアーモンド風味として利用されることがある。
- 分子式
- C7H6O
- 分子量
- 106.12 g/mol
- 沸点
- 約178°C
- 水溶性
- 水にわずかに溶ける程度で、親水性は高くない。
- 可燃性
- 可燃性の液体で、火気厳禁。
- 酸化
- 酸化されると主にベンゾ酸などに変化する反応が知られている。
- 還元
- アルデヒド基をアルコールへ還元することができる(例: NaBH4, LiAlH4 など)。
- グリニャール反応
- グリニャール試薬と反応して、二次アルコールを得るなどの反応が代表的。
- 用途
- 香料・香味料としての利用、工業原料としても活用される。
ベンズアルデヒドの関連用語
- ベンズアルデヒド
- 芳香族アルデヒドの代表例で、ベンゼン環にアルデヒド基(CHO)が結合した化合物。アーモンド様の香りが特徴で、香料・食品香味・化学中間体として幅広く使われる。分子式は C7H6O、分子量は約106.12 g/mol。
- 別名・同義語
- benzenecarboxaldehyde、phenyl aldehyde など。香料業界や化学文献で用いられる別名をまとめた表現。
- 分子式
- C7H6O
- 分子量
- 106.12 g/mol
- CAS番号
- 100-52-7
- 沸点
- およそ 179 °C(標準状態)
- 水への溶解度
- 水にはほとんど溶けず、有機溶媒に溶けやすい
- 可燃性
- 高い可燃性をもつ液体
- 香料・香味用途
- アーモンド風味・香りの原料として、食品・香水・香粧品などに広く使用される
- 主要製法(代表的な方法)
- ベンジルアルコールの選択的酸化で得られるのが一般的。PCC酸化や温和な酸化条件が用いられる。
- PCC酸化
- Pyridinium chlorochromate を用いて一次アルコールを選択的にアルデヒドへ酸化する方法。ベンズアルデヒドの工業・実験室レベルの製造で重要。
- 部分酸化(トルエンの酸化)
- 工業的ルートの一つで、トルエンを部分酸化してベンズアルデヒドを得る方法。選択性と安全性が重要。
- ジョーンズ酸化
- 強力な酸化剤を用いて酸化する手法。一次アルコールを主にカルボン酸へ酸化することが多く、ベンズアルデヒドとしての生成には条件次第で不適切になる場合がある。
- 還元・前駆体変換
- ベンズアルデヒドは還元剤(NaBH4、 LiAlH4 など)でベンジルアルコールへ還元されるのが代表的な変換経路。
- シアノヒドリン形成
- アルデヒドとシアン化物イオンが反応してシアノヒドリンを形成する反応。ベンズアルデヒドにも適用され、補足的な合成経路として利用される。
- アルドール縮合
- 他のカルボニル化合物とアルドール反応を起こし、縮合生成物を得る反応。芳香族アルデヒドは反応性が高く、置換基により反応性が変わる。
- 安全性・危険性
- 可燃性・刺激性があり、皮膚・眼・呼吸器への刺激や中毒の危険性がある。換気良好な場所での取り扱いと適切な保護具が推奨される。
- 貯蔵・取扱い
- 密閉容器で涼しく換気の良い場所に保管。酸化剤や強酸・強アルカリと分けて、直射日光を避ける。
- 環境影響
- 水生生物へ影響を与える可能性があるため、排出規制に従った処理が必要。適切な廃棄と回収が重要。
- 物性・基本情報
- 分子式 C7H6O、分子量約106.12、沸点約179 °C。水には溶けにくく有機溶媒に溶けやすい。



















